सुशांत सिंह राजपूत और रिया चक्रबर्ती का रिश्ता गर्लफ्रेंड – ब्वॉयफ्रेंड का बताया जा रहा है, खुद रिया ने इस बात को कुबूल किया है । सुशांत के परिवार की ओर से भी लगातार ऐसे बयान आ रहे हैं जो ये बता रहे हैं कि सुशांत रिया के साथ रिलेशनशिप में थे, और वो उनसे दूर जाना चाहते थे । हालांकि सुशांत और रिया के यूरोप ट्रिप की जो तस्वीरें सामने आई हैं, वो कुछ अलग ही कहानी कह रही हैं । दोनों एक दूसरे के साथ कम ही तस्वीरों में नजर आए हैं, हालांकि इस ट्रिप के बाद सुशांत में काफी बदलाव उनके करीबियों में देखे थे ।
सुशांत और रिया इस यूरोप ट्रिप पर 2019
में गए थे, उनका ये हॉलीडे उस वक्त काफी चर्चा में रहा । रिया और सुशांत एक दूसरे को डेट कर रहे हैं, तब ये खबर अफवाहों में से एक थी । मीडिया कयास लगा रहा था । दोनों के रिलेशनशिप की पुष्टि एक्ट्रेस ने 2020 जनवरी में की थी, जब उन्होने सुशांत के बर्थडे पर अपनी तस्वीरें शेयर की थीं ।
सुशांत सिंह राजपूत से जुड़े कई लोगों 
का मानना है कि रिया के साथ रिलेशनशिप में आने के बाद वह काफी बदल गए थे । पुलिस पूछताछ में सुशांत के बॉडीगार्ड से लेकर उनके कुक, उनके रूम पार्टनर और पीए सब ने अपने बयानों में यूरोप ट्रिप का जिक्र किया है । सभीका कहना है कि उस ट्रिप से लौटने के बाद सुशांत की
हालत बिगड़ गई थी । सुशांत राजपूत से जुड़े कई लोगों के मुताबिक यूरोप ट्रिप से लौटने के बाद सुशांत बीमार दिखने लगे थे।
सुशांत सिंह राजपूत के पीए रह चुके अंकित आचार्या ने एक इंटरव्यू में बताया था कि यूरोप ट्रिप से लौटने के बाद जब वह सुशांत से मिले तो
वह बेहद डल दिख रहे थे । उनका चेहरा अीब सा हो गया था, आंखों के नीचे काले घेरे बन गए थे और वह बहुत ज्यादा बदले-बदले लग रहे थे। सुशांत सिंह राजपूत के दोस्त सिद्धार्थ पिठानी और रिया चक्रवर्ती के मुताबिक वह डिप्रेशन में थे, वह उन्हें दवाएं भी दे रहे थे। जबकि सुशांत के कुक ने उनकी बहन को बताया था कि रिया किसी जादू-टोने में इन्वॉल्व थीं । बहरहाल अब पूरा मामला सीबीआई के हाथ में है, सभी को उम्मीद है कि सुशांत की मौत की असल वजह सामने आएगी ।